Põhineb benseenil. Tavatingimustes on need kindla aroomiga tahked mürgised ained. Kaasaegses tööstuses mängivad need keemilised ühendid olulist rolli. Kasutamise poolest on fenool ja selle derivaadid kahekümne enimnõutud keemilise ühendi hulgas maailmas. Neid kasutatakse laialdaselt keemia- ja kergetööstuses, farmaatsiatööstuses ja energeetikas. Seetõttu on fenooli tootmine tööstuslikus mastaabis keemiatööstuse üks peamisi ülesandeid.

Fenooli nimetused

Fenooli esialgne nimi on karboolhape. Hiljem õppis see ühend nimeks "fenool". Selle aine valem on näidatud joonisel:

Fenooliaatomid on nummerdatud alates süsinikuaatomist, mis on ühendatud OH hüdroksorühmaga. Jada jätkub sellises järjekorras, et teised asendatud aatomid saavad kõige väiksema arvu. Fenooli derivaadid eksisteerivad kolme elemendina, mille omadused on seletatavad nende struktuursete isomeeride erinevusega. Erinevad orto-, meta-, parakresoolid on vaid benseenitsükli ühendi ja hüdroksüülrühma põhistruktuuri modifikatsioon, mille põhiliseks kombinatsiooniks on fenool. Selle aine valem keemilises tähistuses näeb välja nagu C 6 H 5 OH.

Fenooli füüsikalised omadused

Visuaalselt on fenool tahked värvitud kristallid. Vabas õhus need oksüdeeruvad, andes ainele iseloomuliku roosa varjundi. Tavalistes tingimustes lahustub fenool vees üsna halvasti, kuid temperatuuri tõustes 70 ° C-ni suureneb see näitaja järsult. Leeliselistes lahustes lahustub see aine mis tahes koguses ja igal temperatuuril.

Need omadused säilivad ka teistes ühendites, mille põhikomponendiks on fenoolid.

Keemilised omadused

Fenooli ainulaadsed omadused on seletatavad selle sisemise struktuuriga. Selle kemikaali molekulis moodustab hapniku p-orbitaal benseenitsükliga ühtse p-süsteemi. See tihe interaktsioon suurendab aromaatse tsükli elektrontihedust ja vähendab hapnikuaatomi tihedust. Sel juhul suureneb hüdroksorühma sidemete polaarsus märkimisväärselt ja selle koostises olev vesinik on kergesti asendatav mis tahes leelismetalliga. Nii tekivad erinevad fenolaadid. Need ühendid ei lagune veega nagu alkoholaadid, kuid nende lahused on väga sarnased tugevate aluste ja nõrkade hapete sooladega, mistõttu on neil üsna väljendunud aluseline reaktsioon. Fenolaadid interakteeruvad erinevate hapetega, reaktsiooni tulemusena fenoolid vähenevad. Selle ühendi keemilised omadused võimaldavad tal suhelda hapetega, moodustades seega estreid. Näiteks fenooli ja äädikhappe koostoime viib fenüülestri (fenüülatsetaadi) moodustumiseni.

Laialt on tuntud nitreerimisreaktsioon, mille käigus 20% lämmastikhappe mõjul tekib fenool para- ja ortonitrofenoolide segu. Kui fenooli töödelda kontsentreeritud lämmastikhappega, saadakse 2,4,6-trinitrofenool, mida mõnikord nimetatakse pikriinhappeks.

Fenool looduses

Iseseisva ainena leidub fenooli looduses kivisöetõrvas ja teatud sortides õlis. Kuid tööstuslike vajaduste jaoks ei mängi see summa mingit rolli. Seetõttu on fenooli kunstlik saamine muutunud paljude teadlaste põlvkondade prioriteediks. Õnneks see probleem lahenes ja selle tulemusena saadi kunstlik fenool.

omadused, saamine

Erinevate halogeenide kasutamine võimaldab saada fenolaate, millest edasisel töötlemisel tekib benseen. Näiteks naatriumhüdroksiidi ja klorobenseeni kuumutamisel tekib naatriumfenolaat, mis happega kokkupuutel laguneb soolaks, veeks ja fenooliks. Selle reaktsiooni valem on toodud siin:

C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H2O

Aromaatsed sulfoonhapped on ka benseeni tootmise allikaks. Keemiline reaktsioon viiakse läbi leelise ja sulfoonhappe samaaegse sulatamisega. Nagu reaktsioonist näha, tekivad kõigepealt fenoksiidid. Tugevate hapetega töötlemisel redutseeritakse need mitmehüdroksüülseteks fenoolideks.

Fenool tööstuses

Teoreetiliselt näeb fenooli saamine kõige lihtsamal ja paljutõotavamal viisil välja selline: katalüsaatori abil oksüdeeritakse benseen hapnikuga. Kuid siiani pole selle reaktsiooni katalüsaatorit leitud. Seetõttu kasutatakse praegu tööstuses muid meetodeid.

Fenooli tootmise pidev tööstuslik meetod seisneb klorobenseeni ja 7% naatriumhüdroksiidi lahuse koostoimes. Saadud segu juhitakse läbi pooleteisekilomeetrise torusüsteemi, mis on kuumutatud temperatuurini 300 C. Temperatuuri ja kõrge rõhu mõjul reageerivad lähteained, saades 2,4-dinitrofenooli ja muid tooteid.

Mitte nii kaua aega tagasi töötati välja tööstuslik meetod fenooli sisaldavate ainete saamiseks kumeenimeetodil. See protsess koosneb kahest etapist. Esiteks saadakse isopropüülbenseen (kumeen) benseenist. Selleks alküülitakse benseen propüleeniga. Reaktsioon näeb välja selline:

Pärast seda oksüdeeritakse kumeen hapnikuga. Teise reaktsiooni väljundiks on fenool ja teine ​​oluline toode, atsetoon.

Fenooli tööstuslikus mastaabis tootmine on võimalik tolueenist. Selleks oksüdeeritakse tolueen õhus sisalduval hapnikul. Reaktsioon kulgeb katalüsaatori juuresolekul.

Näited fenoolidest

Fenoolide lähimaid homolooge nimetatakse kresoolideks.

Kresoole on kolme tüüpi. Metakresool tavatingimustes on vedel, parakresool ja ortokresool on tahked ained. Kõik kresoolid lahustuvad vees halvasti ja oma keemiliste omaduste poolest on nad peaaegu sarnased fenooliga. Kresoole leidub looduslikult kivisöetõrvas, neid kasutatakse tööstuses värvainete ja teatud tüüpi plastide tootmisel.

Kahehüdroksüülsete fenoolide näideteks on para-, orto- ja metahüdrobenseenid. Kõik need on tahked ained, vees kergesti lahustuvad.

Kolmehüdroksüülse fenooli ainus esindaja on pürogallool (1,2,3-trihüdroksübenseen). Selle valem on näidatud allpool.

Pürogallool on üsna tugev redutseerija. See oksüdeerub kergesti, seetõttu kasutatakse seda hapnikust puhastatud gaaside saamiseks. See aine on fotograafidele hästi teada, seda kasutatakse arendajana.

Fenoolid - orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühe või mitme hüdroksorühmaga seotud fenüülradikaali. Täpselt nagu alkoholid fenoolid klassifitseerivad aatomilisuse järgi, st. hüdroksüülrühmade arvu järgi.

Monatoomilised fenoolid sisaldavad molekulis ühte hüdroksüülrühma:

Mitmehüdroksüülsed fenoolid sisaldavad molekulides rohkem kui ühte hüdroksüülrühma:

Samuti on mitmehüdroksüülseid fenoole, mis sisaldavad benseenitsüklis kolme või enamat hüdroksüülrühma.

Tutvume üksikasjalikumalt selle klassi kõige lihtsama esindaja - fenool C 6 H 5 OH - struktuuri ja omadustega. Selle aine nimetus oli aluseks kogu kassaaparaadi nimetusele - fenoolid.

Fenooli füüsikalised omadused

Fenool on tahke, värvitu kristalne aine, sulamistemperatuur = 43 ° C, keemistemperatuur = 181 ° C, terava iseloomuliku lõhnaga Mürgine Fenool lahustub toatemperatuuril vees kergelt. Fenooli vesilahust nimetatakse karboolhappeks. Nahaga kokkupuutel põhjustab põletused, seetõttu tuleb fenooliga ümber käia väga ettevaatlikult!

Fenooli keemilised omadused

Fenoolid on enamikus O-H sideme reaktsioonides aktiivsemad, kuna see side on polaarsem tänu elektrontiheduse nihkele hapnikuaatomilt benseenitsükli suunas (hapnikuaatomi üksiku elektronpaari osalemine p-konjugatsioonis süsteem). Fenoolide happesus on palju kõrgem kui alkoholidel. Fenoolide puhul ei ole CO sideme purunemisreaktsioonid tüüpilised, kuna hapnikuaatom on kindlalt seotud benseenitsükli süsinikuaatomiga, kuna selle üksik elektronpaar osaleb konjugatsioonisüsteemis. Aatomite vastastikune mõju fenooli molekulis ei avaldu mitte ainult hüdroksürühma käitumises, vaid ka benseenitsükli suuremas reaktsioonivõimes. Hüdroksüülrühm suurendab elektronide tihedust benseenitsüklis, eriti orto- ja parapositsioonides (OH rühmad)

Fenooli happelised omadused

Hüdroksüülrühma vesinikuaatom on happeline. Sest Kuna fenooli happelised omadused on rohkem väljendunud kui vee ja alkoholide omad, reageerib fenool mitte ainult leelismetallidega, vaid ka leelistega, moodustades fenolaadi:

Fenoolide happesus sõltub asendajate olemusest (elektronitiheduse doonor või aktseptor), positsioonist OH-rühma suhtes ja asendajate arvust. Fenoolide OH-happesusele avaldavad suurimat mõju orto- ja para-asendis paiknevad rühmad. Doonorid suurendavad O-H sideme tugevust (seeläbi vähendavad vesiniku liikuvust ja happelisi omadusi), aktseptorid vähendavad O-H sideme tugevust, samas kui happesus suureneb:

Fenooli happelised omadused on aga vähem väljendunud kui anorgaanilistel ja karboksüülhapetel. Nii on näiteks fenooli happelised omadused umbes 3000 korda väiksemad kui süsihappel. Seetõttu saab süsinikdioksiidi läbilaskmisel läbi naatriumfenolaadi vesilahuse eraldada vaba fenooli.

Vesinikkloriid- või väävelhappe lisamine naatriumfenolaadi vesilahusele põhjustab samuti fenooli moodustumist:

Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile

Fenool reageerib raud(3)kloriidiga, moodustades intensiivselt purpurse kompleksühendi.See reaktsioon võimaldab seda tuvastada isegi väga piiratud kogustes.Teised fenoolid, mis sisaldavad benseenitsüklis ühte või mitut hüdroksüülrühma, annavad samuti erksasinakasvioletse värvuse reaktsioon raud(3)kloriidiga.

Fenooli benseenitsükli reaktsioonid

Hüdroksüülasendaja olemasolu hõlbustab oluliselt elektrofiilsete asendusreaktsioonide kulgu benseenitsüklis.

1. Fenooli broomimine. Erinevalt benseenist ei vaja fenoolbromimine katalüsaatorit (raud(3)bromiid). Lisaks toimub interaktsioon fenooliga selektiivselt (selektiivselt): broomi aatomid saadetakse orto- ja paar- positsioonid, asendades seal asuvad vesinikuaatomid. Asenduse selektiivsust seletatakse eespool käsitletud fenooli molekuli elektroonilise struktuuri tunnustega.

Seega, kui fenool interakteerub broomveega, moodustub valge 2,4,6-tribromofenooli sade:

See reaktsioon, nagu ka reaktsioon raud(3)kloriidiga, on mõeldud fenooli kvalitatiivne tuvastamine.

2.Fenoolnitreerimine toimub ka kergemini kui benseeni nitreerimine. Reaktsioon lahjendatud lämmastikhappega kulgeb toatemperatuuril. Tulemuseks on segu orto- ja paro nitrofenooli isomeerid:

Kontsentreeritud lämmastikhappe, 2,4,6, trinitritfenool-pikriinhappe kasutamisel tekib lõhkeaine:

3. Fenooli aromaatse ringi hüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul läbib kergesti:

4.Fenooli polükondensatsioon aldehüüdidega, eriti formaldehüüdiga toimub reaktsiooniproduktide - fenool-formaldehüüdvaikude ja tahkete polümeeride - moodustumine.

Fenooli ja formaldehüüdi koostoimet saab kirjeldada skeemiga:

Dimeeri molekul säilitab "liikuvad" vesinikuaatomid, mis tähendab, et reaktsiooni saab jätkata piisava koguse reaktiividega:

Reaktsioon polükondensatsioon, need. polümeeri tootmisreaktsioon, mis kulgeb väikese molekulmassiga kõrvalsaaduse (vee) vabanemisega, võib jätkuda (kuni üks reagentidest on täielikult kulunud) tohutute makromolekulide moodustumisega. Protsessi saab kirjeldada üldvõrrandiga:

Lineaarsete molekulide moodustumine toimub tavalisel temperatuuril. Sama reaktsiooni läbiviimine kuumutamisel toob kaasa asjaolu, et saadud toode on hargnenud struktuuriga, see on tahke ja vees lahustumatu Lineaarse fenool-formaldehüüdvaigu kuumutamise tulemusena aldehüüdi liiaga tahked plastilised massid, millel on unikaalne koostis. omadused saadakse. Fenoolformaldehüüdvaikudel põhinevaid polümeere kasutatakse lakkide ja värvide, plasttoodete valmistamiseks, mis on vastupidavad kuumenemisele, jahutamisele, veele, leelistele, hapetele, millel on kõrged dielektrilised omadused. Fenoolformaldehüüdvaikudel põhinevatest polümeeridest valmistatakse elektriseadmete kõige kriitilisemad ja olulisemad osad, toiteplokkide korpused ja masinaosad, raadioseadmete trükkplaatide polümeeralused. Fenoolformaldehüüdvaikudel põhinevad liimid suudavad usaldusväärselt ühendada erineva iseloomuga osi, säilitades kõrgeima sidemetugevuse väga laias temperatuurivahemikus. Sellist liimi kasutatakse valgustuslampide metallaluse kinnitamiseks klaaspirni külge.Seega on fenool ja sellel põhinevad tooted laialt kasutusel.

Fenoolide kasutamine

Fenool on iseloomuliku lõhnaga tahke aine, mis kokkupuutel nahaga põhjustab põletusi. Mürgine. See lahustub vees, selle lahust nimetatakse karboolhappeks (antiseptiline). Ta oli esimene antiseptik, mis kirurgias kasutusele võeti. Seda kasutatakse laialdaselt plastide, ravimite (salitsüülhape ja selle derivaadid), värvainete, lõhkeainete tootmiseks.

1. Fenoolid- aromaatsete süsivesinike derivaadid, mille molekulides on hüdroksüülrühm (-OH) otseselt seotud benseenitsükli süsinikuaatomitega.

2. Fenoolide klassifikatsioon

Sõltuvalt OH-rühmade arvust molekulis on ühe-, kahe- ja kolmeaatomilised fenoolid:

Vastavalt molekulis kondenseerunud aromaatsete tsüklite arvule eristatakse fenoole endid (üks aromaatne tsükkel - benseeni derivaadid), naftoolid (2 kondenseerunud tsüklit - naftaleeni derivaadid), antranoole (3 kondenseerunud tsüklit - antratseeni derivaadid) ja fenantroole:

3. Fenoolide isomeeria ja nomenklatuur

Isomeeriat on kahte tüüpi:

• benseenitsükli asendajate asukoha isomeeria

• külgahela isomeeria (alküülradikaali struktuurid ja radikaalide arv)

Fenoolide puhul kasutatakse laialdaselt ajalooliselt välja kujunenud triviaalseid nimetusi. Eesliiteid kasutatakse ka asendatud mononukleaarsete fenoolide nimetustes orto-,meta- ja paar -, kasutatakse aromaatsete ühendite nomenklatuuris. Keerulisemate ühendite puhul nummerdatakse aromaatseid ringe moodustavad aatomid ja asendajate asukoht on näidatud digitaalsete indeksite abil.

4. Molekuli struktuur

Fenüülrühm C6H5- ja hüdroksüül-OH mõjutavad üksteist vastastikku

• hapnikuaatomi üksikut elektronpaari tõmbab ligi benseenitsükli 6-elektroniline pilv, mille tõttu O–H side on veelgi polariseerunud. Fenool on tugevam hape kui vesi ja alkoholid.

• Benseenitsüklis katkeb elektronipilve sümmeetria, elektronide tihedus suureneb positsioonides 2, 4, 6. See muudab C-H sidemed positsioonides 2, 4, 6 reaktiivsemaks ja - benseenitsükli sidemed.

5. Füüsikalised omadused

Enamik üheaatomilisi fenoole normaalsetes tingimustes on madala sulamistemperatuuriga ja iseloomuliku lõhnaga värvitud kristalsed ained. Fenoolid lahustuvad vees halvasti, lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites, mürgised ja oksüdeerumise tagajärjel tumenevad järk-järgult õhu käes hoidmisel.

Fenool C6H5OH (karboolhape ) - värvitu kristalne aine oksüdeerub õhus ja muutub roosaks, tavatemperatuuril lahustub see vees halvasti, temperatuuril üle 66 ° C seguneb veega mis tahes vahekorras. Fenool on mürgine aine, põhjustab nahapõletust, on antiseptiline.

6. Mürgised omadused

Fenool on mürgine. Põhjustab närvisüsteemi talitlushäireid. Tolm, aurud ja fenoolilahus ärritavad silmade limaskesti, hingamisteid ja nahka. Kehasse sattudes imendub fenool väga kiiresti isegi läbi tervete nahapiirkondade ja hakkab mõne minuti pärast ajukudedele mõjuma. Esiteks on lühiajaline erutus ja seejärel hingamiskeskuse halvatus. Isegi fenooli minimaalsete annustega kokkupuutel täheldatakse aevastamist, köhimist, peavalu, pearinglust, kahvatust, iiveldust ja jõukaotust. Raskeid mürgistusjuhtumeid iseloomustavad teadvusetus, tsüanoos, õhupuudus, sarvkesta tundlikkus, kiire, vaevumärgatav pulss, külm higi, sageli krambid. Sageli on fenool vähi põhjuseks.

7. Fenoolide kasutamine

1. Sünteetiliste vaikude, plastide, polüamiidide tootmine

2. Ravimid

3. Värvained

4. Pindaktiivsed ained

5. Antioksüdandid

6. Antiseptikumid

7. Lõhkeained

8. Fenooli saamine sisse tööstusele

üks). Kumeeni meetod fenooli tootmiseks (NSVL, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Meetodi eelised: jäätmevaba tehnoloogia (kasulike toodete saagis > 99%) ja säästlikkus. Praegu kasutatakse maailmas fenoolitootmises peamise meetodina kumeenimeetodit.

2). Söetõrvast (kõrvalsaadusena – madal saagis):

C6H5ONa + H2SO4 (razb) → C6H5 -OH + NaHS04

naatriumfenolaat

(toote piltvaigust saapadseebikivi)

3). Halobenseenidest :

Alates 6 H5-Cl + NaOH t , lk→ C6H5-OH + NaCl

4). Aromaatsete sulfoonhapete soolade liitmine tahkete leelistega :

C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5-OH

naatriumsool

benseensulfoonhapped

9. Fenooli (karboolhappe) keemilised omadused

I . Hüdroksüülrühma omadused

Happe omadused- on rohkem väljendunud kui küllastunud alkoholid (indikaatorite värvus ei muutu):

• aktiivsete metallidega-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

naatriumfenolaat

• Leelistega-

C6H5-OH + NaOH (vesilahus)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolaadid - nõrga karboolhappe soolad, mis lagunevad süsihappega.

C6H5-ONa + H2O+FROMO2 → C6H5-OH + NaHCO3

Happeliste omaduste poolest on fenool 10 korda parem kui etanool. Samal ajal on see sama koguse võrra madalam kui äädikhape. Erinevalt karboksüülhapetest ei saa fenool süsihapet oma sooladest välja tõrjuda.

C 6 H 5 - Oh + NaHCO 3 = reaktsioon ei kulge – olles leeliste vesilahustes suurepäraselt lahustuv, ei lahustu see tegelikult naatriumvesinikkarbonaadi vesilahuses.

Fenooli happelised omadused paranevad benseenitsükliga seotud elektrone eemaldavate rühmade mõjul ( EI 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenool ehk pikriinhape on tugevam kui süsihappegaas

II . Benseenitsükli omadused

1). Aatomite vastastikune mõju fenooli molekulis ei avaldu mitte ainult hüdroksürühma käitumises (vt eespool), vaid ka benseenitsükli suuremas reaktsioonivõimes. Hüdroksüülrühm suurendab elektronide tihedust benseenitsüklis, eriti orto- ja paar- sätted (+ M-OH-rühma mõju):

Seetõttu on fenool aromaatse ringi elektrofiilsetes asendusreaktsioonides palju aktiivsem kui benseen.

• Nitreerimine. 20% lämmastikhappe HNO 3 toimel muudetakse fenool kergesti seguks orto- ja paar- nitrofenoolid:

Kontsentreeritud HNO 3 kasutamisel tekib 2,4,6-trinitrofenool ( pikriinhape):

• Halogeenimine. Fenool interakteerub kergesti broomveega toatemperatuuril, moodustades valge 2,4,6-tribromofenooli sademe (fenooli kvalitatiivne reaktsioon):

• Kondensatsioon aldehüüdidega. Näiteks:

2). Fenooli hüdrogeenimine

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6Hn-OH tsükloheksüülalkohol (tsükloheksanool)

MÄÄRATLUS

Fenoolid- aromaatsete süsivesinike derivaadid, mille molekulides on hüdroksüülrühmad otseselt seotud benseenitsükli süsinikuaatomitega. Funktsionaalrühm, nagu alkoholid, on OH.

Fenool on tahke värvitu kristalne aine, madala sulamistemperatuuriga, väga hügroskoopne, iseloomuliku lõhnaga. Õhus fenool oksüdeerub, mistõttu selle kristallid omandavad esialgu roosaka varjundi (joonis 1), pikaajalisel säilitamisel tumenevad ja muutuvad punasemaks. Toatemperatuuril lahustub vees vähe, kuid lahustub kiiresti ja hästi temperatuuril 60 - 70 o C. Fenool on sulav, sulamistemperatuur on 43 o C. Mürgine.

Riis. 1. Fenool. Välimus.

Fenooli saamine

Tööstuslikus mastaabis saadakse fenooli kivisöetõrvast. Kõige sagedamini kasutatavate laborimeetodite hulgas on järgmised:

– klorobenseeni hüdrolüüs

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— areensulfoonhapete soolade leeliseline sulatamine

C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t 0).

- kumeeni meetod (isopropüülbenseeni oksüdeerimine)

C6H5-C (CH3)H-CH3 + O2 → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t 0).

Fenooli keemilised omadused

Fenooli keemilised muundumised toimuvad peamiselt lõhustamisega:

1) O-N ühendused

- koostoime metallidega

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

- koostoime leelistega

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— koostoime karboksüülhapete anhüdriididega

C6H5-OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + CH3COOH (t 0).

- interaktsioon karboksüülhappe halogeniididega

C6H5-OH + Cl-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + HCl (t 0).

- koostoime FeCl3-ga (kvalitatiivne reaktsioon fenoolile - lilla värvuse ilmumine, mis kaob happe lisamisel)

6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5OH)3 + 3Cl-.

2) ühendused C sp 2 -H valdavalt sisse umbes- ja n- sätted

- broomimine

C6H5-OH + 3Br2 (vesilahus) →Br3 -C6H2-OH ↓ + 3HBr.

- nitreerimine (pikriinhappe moodustumine)

C6H5-OH + 3HONO2 (konts.) → (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).

3) benseenitsükli üksik 6π-elektroni pilv

- hüdrogeenimine

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat \u003d Ni, t 0 = 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Fenooli kasutamine

Fenooli kasutatakse suurtes kogustes värvainete, fenoolformaldehüüdplastide ja raviainete tootmiseks.

Kaheaatomilistest fenoolidest kasutatakse meditsiinis antiseptikuna ja osade kliiniliste testide ainena resortsinooli ning fotomaterjalide töötlemisel ilmutitena hüdrokinooni ja teisi kaheaatomilisi fenoole.

Meditsiinis kasutatakse ruumide ja mööbli desinfitseerimiseks lüsooli, mis sisaldab erinevaid fenoole.

Antioksüdantidena kasutatakse mõningaid fenoole – aineid, mis takistavad toidu riknemist pikaajalisel säilitamisel (rasvad, õlid, toidukontsentraadid).

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

NÄIDE 2

Neid leidub looduses, kuid need, mis on saadud kunstlikult, on inimesele kõige paremini teada. Nüüd kasutatakse neid laialdaselt keemiatööstuses, ehituses, plastides ja isegi meditsiinis. Tänu kõrgetele mürgistele omadustele, selle ühendite stabiilsusele ja võimele tungida inimkehasse läbi naha ja hingamisteede, esineb sageli fenoolimürgistusi. Seetõttu klassifitseeriti see aine väga ohtlikuks mürgiseks ühendiks ja selle kasutamine oli rangelt reguleeritud.

Mis on fenoolid

Looduslikult esinevad ja kunstlikult toodetud. Looduslikud fenoolid võivad olla kasulikud – see on antioksüdant, polüfenoolid, mis muudavad mõned taimed inimesele tervendavaks. Ja sünteetilised fenoolid on mürgised ained. Nahale sattudes tekitavad nad põletushaavu, inimkehasse sattudes aga tõsise mürgistuse. Need lenduvate aromaatsete süsivesinikega seotud kompleksühendid lähevad gaasilisse olekusse juba veidi üle 40 kraadise temperatuuri juures. Kuid tavatingimustes on see spetsiifilise lõhnaga läbipaistev kristalne aine.

Fenooli definitsiooni õpitakse koolis orgaanilise keemia kursusel. See viitab selle koostisele, molekulaarstruktuurile ja kahjulikele omadustele. Paljud ei tea midagi selle rühma looduslikest ainetest, millel on looduses suur roll. Kuidas saab fenooli iseloomustada? Selle keemilise ühendi koostis on väga lihtne: bensoerühma molekul, vesinik ja hapnik.

Fenoolide tüübid

Neid aineid leidub paljudes taimedes. Nad annavad oma vartele värvi, lõhnavad lilli või tõrjuvad kahjureid. Samuti on sünteetilisi ühendeid, mis on mürgised. Nende ainete hulka kuuluvad:

1. Looduslikud fenoolsed ühendid on kapsaitsiin, eugenool, flavonoidid, ligniinid jt.
2. Kõige kuulsam ja mürgisem fenool on karboolhape.
3. Ühendid butüülfenool, klorofenool.
4. Kreosoot, Lysol ja teised.

Kuid põhimõtteliselt teavad tavainimesed ainult kahte nime: ja fenool ise.

Nende ühendite omadused

Need kemikaalid pole mitte ainult mürgised. Inimesed kasutavad neid põhjusega. Fenooli omaduste määramiseks on koostis väga oluline. Süsiniku, vesiniku ja hapniku kombinatsioon annab sellele erilised omadused. Seetõttu kasutab inimene fenooli nii laialdaselt. Selle ühenduse omadused on järgmised:

Fenoolide roll looduses

Neid aineid leidub paljudes taimedes. Nad osalevad oma värvi ja aroomi loomisel. Kapsaitsiin annab teravale paprikale teravuse. Antotsüaniinid ja flavonoidid värvivad puude koort, ketool või eugenool aga annavad lilledele lõhna. Mõned taimed sisaldavad polüfenoole, aineid, mis tekivad mitme fenooli molekuli koosmõjul. Need on inimeste tervisele kasulikud. Polüfenoolide hulka kuuluvad ligniinid, flavonoidid ja teised. Neid aineid leidub oliiviõlis, puuviljades, pähklites, tees, šokolaadis ja muudes toiduainetes. Arvatakse, et mõned neist on noorendava toimega ja kaitsevad keha vähi eest. Kuid on ka mürgiseid ühendeid: tanniinid, urushiol, karboolhape.

Fenoolide kahjustus inimesele

See aine ja kõik selle derivaadid tungivad kergesti kehasse läbi naha ja kopsude. Veres moodustab fenool ühendeid teiste ainetega ja muutub veelgi mürgisemaks. Mida suurem on selle kontsentratsioon kehas, seda rohkem kahju võib see põhjustada. Fenool häirib närvi- ja kardiovaskulaarsüsteemi aktiivsust, mõjutab maksa ja neere. See hävitab punaseid vereliblesid, põhjustab allergilisi reaktsioone ja haavandeid.

Kõige sagedamini toimub fenoolimürgitus joogivee kaudu, aga ka õhu kaudu ruumides, kus selle derivaate kasutati ehituses, värvide tootmisel või mööbli valmistamisel.

Sissehingamisel põhjustavad selle ühendid ninaneelu ärritust ja isegi kopsuturset. Kui fenool satub nahale, tekib tõsine keemiline põletus, mille järel tekivad halvasti paranevad haavandid. Ja kui kannatab rohkem kui veerand inimese nahast, põhjustab see tema surma. Fenooli väikeste annuste juhuslikul allaneelamisel, näiteks koos saastunud veega, tekivad maohaavandid, koordinatsioonihäired, viljatus, südamepuudulikkus, verejooks ja vähkkasvajad. Suured annused põhjustavad kohe surma.

Kus fenoole kasutatakse?

Pärast selle aine avastamist avastati selle võime õhus värvi muuta. Seda kvaliteeti hakati kasutama värvainete tootmiseks. Siis aga avastati muid omadusi. Ja ainet fenool on inimtegevuses laialdaselt kasutatud:

Rakendus meditsiinis

Kui fenooli bakteritsiidsed omadused avastati, kasutati seda laialdaselt meditsiinis. Peamiselt ruumide, tööriistade ja isegi personali käte desinfitseerimiseks. Lisaks on fenoolid mõnede populaarsete ravimite põhikomponendid: aspiriin, purgeen, tuberkuloosi, seenhaiguste ja erinevate antiseptikumide, näiteks kseroformi ravimid.

Nüüd kasutatakse fenooli kosmetoloogias sageli naha sügavaks koorimiseks. Sel juhul kasutatakse selle omadust epidermise ülemise kihi põletamiseks.

Fenooli kasutamine desinfitseerimiseks

Samuti on olemas spetsiaalne preparaat salvi ja lahuse kujul välispidiseks kasutamiseks. Seda kasutatakse ruumis olevate asjade ja pindade, tööriistade ja pesu desinfitseerimiseks. Arsti järelevalve all kasutatakse fenooli kondüloomide, püoderma, impetiigo, follikuliidi, mädaste haavade ja muude nahahaiguste raviks. Lahust kombineerituna kasutatakse ruumide desinfitseerimiseks, pesu leotamiseks. Kui segate seda petrooleumi või tärpentiniga, omandab see kahjuritõrje omadused.

Fenooliga ei saa töödelda suuri nahapiirkondi, samuti ruume, mis on ette nähtud toidu valmistamiseks ja säilitamiseks.

Kuidas saate fenooliga mürgitada

Selle aine surmav annus täiskasvanule võib olla alates 1 g ja lapsele - 0,05 g. Fenoolimürgitus võib tekkida järgmistel põhjustel:

• ohutusabinõude eiramise korral mürgiste ainetega töötamisel;
• õnnetusjuhtumi korral;
• ravimite annuste mittejärgimise korral;
• fenooli sisaldavate plasttoodete, näiteks mänguasjade või nõude kasutamisel;
• kodukeemia ebaõige ladustamisega.

Ägedatel juhtudel on need kohe näha ja saab inimest aidata. Kuid fenooli oht on see, et väikeste annuste saamisel võib see tähelepanuta jääda. Seega, kui inimene elab ruumis, kus kasutati viimistlusmaterjale, värve ja lakke või fenooli eraldavat mööblit, tekib krooniline mürgistus.

Mürgistuse sümptomid

Väga oluline on probleem õigeaegselt ära tunda. See aitab alustada ravi õigeaegselt ja vältida surma. Peamised sümptomid on samad, mis mis tahes muu mürgistuse korral: iiveldus, oksendamine, unisus, pearinglus. Kuid on ka iseloomulikke märke, mille abil saate teada, et inimene mürgitati fenooliga:

• iseloomulik lõhn suust;
• minestamine;
• kehatemperatuuri järsk langus;
• laienenud pupillid;
• kahvatus;
• hingeldus;
• külm higi;
• pulsisageduse ja vererõhu langus;
• kõhuvalu;
• verine kõhulahtisus;
• valged laigud huultel.

Samuti peate teadma kroonilise mürgistuse tunnuseid. Kui väikesed annused sisenevad kehasse, ei ole selle kohta väljendunud märke. Kuid fenool õõnestab tervislikku seisundit. Kroonilise mürgistuse sümptomid on järgmised:

• sagedased migreenid, peavalud;
• iiveldus;
• dermatiit ja allergilised reaktsioonid;
• unetus;
• soolestiku häired;
• tugev väsimus;
• ärrituvus.

Esmaabi ja mürgistuse ravi

Kannatanule tuleb anda esmaabi ja võimalikult kiiresti arsti juurde toimetada. Vahetult pärast fenooliga kokkupuutumist võetavad meetmed sõltuvad selle kehasse sisenemise kohast:

1. Kui aine satub nahale, loputage rohke veega, ärge ravige põletushaavu salvi või rasvaga.
2. Kui fenool satub suu limaskestale – loputage, ärge neelake midagi alla.
3. Kui see satub makku, jooge sorbenti, näiteks kivisütt, "Polysorb", mao ei ole soovitatav pesta, et vältida limaskesta põletamist.

Meditsiiniasutuses on mürgistuse ravi keeruline ja pikk. Kopsude ventilatsioon, viiakse läbi mürgistusravi, võetakse kasutusele antidoot - kaltsiumglükonaati, sorbente, antibiootikume, südameravimeid,

Ohutusreeglid fenoolide kasutamisel

Kõikide riikide sanitaar- ja epidemioloogilised standardid on kehtestanud fenooli kontsentratsiooni maksimaalse lubatud taseme siseõhus. Ohutu annus on 0,6 mg 1 kg inimese kehakaalu kohta. Kuid need standardid ei võta arvesse, et isegi sellise fenooli kontsentratsiooni regulaarsel manustamisel kehas koguneb see järk-järgult ja võib põhjustada tõsist tervisekahjustust. See aine võib õhku sattuda plasttoodetest, värvidest, mööblist, ehitus- ja viimistlusmaterjalidest ning kosmeetikast. Seetõttu on vaja hoolikalt jälgida ostetud toodete koostist ja kui mõnest asjast on tunda ebameeldivat magusat lõhna, on parem sellest lahti saada. Fenooli kasutamisel desinfitseerimiseks on vaja rangelt järgida annust ja lahuste säilitamise reegleid.