Keemilised ühendid, mis koosnevad samuti karboksüülrühmast COOH, on saanud teadlastelt nimetuse karboksüülhapped. Nendel ühenditel on palju nimetusi. Neid klassifitseeritakse erinevate parameetrite järgi, nagu funktsionaalrühmade arv, aromaatse ringi olemasolu jne.

Karboksüülhapete struktuur

Nagu juba mainitud, selleks, et hape oleks karboksüülrühm, peab sellel olema karboksüülrühm, millel omakorda on kaks funktsionaalset osa: hüdroksüül- ja karbonüülrühm. Nende interaktsiooni tagab nende funktsionaalne kombinatsioon ühest süsinikuaatomist kahe hapnikuaatomiga. Keemilised omadused karboksüülhapped sõltub selle rühma struktuurist.

Karboksüülrühma tõttu võib neid orgaanilisi ühendeid nimetada hapeteks. Nende omadused tulenevad vesinikiooni H + suurenenud võimest hapnikku ligi tõmmata, lisaks polariseerides O-H side. Samuti on selle omaduse tõttu võimelised orgaanilised happed vesilahustes dissotsieeruma. Lahustuvus väheneb pöördvõrdeliselt happe molekulmassi suurenemisega.

Karboksüülhapete sordid

Keemikud eristavad mitut orgaaniliste hapete rühma.

Ühealuselised karboksüülhapped koosnevad süsinikskeletist ja ainult ühest funktsionaalsest karboksüülrühmast. Karboksüülhapete keemilisi omadusi teab iga õpilane. 10. klass õppekava keemias hõlmab ühealuseliste hapete omaduste otsest uurimist. Kahe- ja mitmealuseliste hapete struktuuris on vastavalt kaks või enam karboksüülrühma.

Samuti on kaksik- ja kolmiksidemete olemasolu või puudumise järgi molekulis küllastumata ja küllastunud karboksüülhapped. Allpool käsitletakse keemilisi omadusi ja nende erinevusi.

Kui a orgaaniline hape mille radikaalis on asendatud aatom, siis sisaldub selle nimes asendusrühma nimi. Seega, kui vesinikuaatom asendatakse halogeeniga, on happe nimes halogeeni nimi. Aldehüüd-, hüdroksüül- või aminorühma asendamise korral tehakse nimes samad muudatused.

Orgaaniliste karboksüülhapete isomeeria

Seebi tootmine põhineb ülalnimetatud hapete estrite sünteesil kaalium- või naatriumsoolaga.

Karboksüülhapete saamise meetodid

COOH-rühmaga hapete saamiseks on palju viise ja meetodeid, kuid kõige sagedamini kasutatakse järgmisi meetodeid:

1. Isoleerimine looduslikest ainetest (rasvad ja muud).
2. Monoalkoholide või COH rühmaga ühendite (aldehüüdid) oksüdeerimine: ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. Trihaloalkaanide hüdrolüüs leelis koos monoalkoholi vahepealse tootmisega: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
4. Happe- ja alkoholiestrite (estrite) seebistamine või hüdrolüüs: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. Alkaanide oksüdeerimine permanganaadiga (kõva oksüdatsioon): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Karboksüülhapete väärtus inimestele ja tööstusele

Karboksüülhapete keemilised omadused on suur tähtsus inimelu eest. Need on keha jaoks äärmiselt vajalikud, nagu ka suurel hulgal sisaldub igas rakus. Rasvade, valkude ja süsivesikute ainevahetus läbib alati etapi, kus saadakse see või teine ​​karboksüülhape.

Lisaks kasutatakse loomiseks karboksüülhappeid ravimid. Ükski farmaatsiatööstus ei saa eksisteerida ilma orgaaniliste hapete omaduste praktilise rakendamiseta.

Karboksüülrühmaga ühenditel on oluline roll ka kosmeetikatööstuses. rasva süntees järgnevaks seebi tootmiseks, pesuvahendid ja kodukeemia põhineb esterdamisreaktsioonil karboksüülhappega.

Karboksüülhapete keemilised omadused peegelduvad inimese elus. Neil on suur tähtsus Inimkeha, kuna neid leidub igas rakus suurtes kogustes. Rasvade, valkude ja süsivesikute ainevahetus läbib alati etapi, kus saadakse see või teine ​​karboksüülhape.

karboksüülhapped karboksüülrühma sisaldavaid ühendeid nimetatakse:

Eristatakse karboksüülhappeid:

• ühealuselised karboksüülhapped;
• kahealuselised (dikarboksüül)happed (2 rühma UNSD).

Sõltuvalt struktuurist eristatakse karboksüülhappeid:

• alifaatne;
• alitsükliline;
• aromaatne.

Karboksüülhapete näited.

Karboksüülhapete saamine.

1. Primaarsete alkoholide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadi ja kaaliumdikromaadiga:

2. Ühe süsinikuaatomi juures 3 halogeeniaatomit sisaldavate halogeenitud süsivesinike hüdrolüüs:

3. Karboksüülhapete saamine tsüaniididest:

Kuumutamisel hüdrolüüsib nitriil ammooniumatsetaadiks:

Hapetamisel sadestub hape:

4. Grignardi reaktiivide kasutamine:

5. Estrite hüdrolüüs:

6. Happeanhüdriidide hüdrolüüs:

7. Konkreetsed meetodid karboksüülhapete saamiseks:

Sipelghape saadakse süsinikmonooksiidi (II) kuumutamisel pulbrilise naatriumhüdroksiidiga rõhu all:

Äädikhape saadakse butaani katalüütilisel oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga:

Bensoehape saadakse monoasendatud homoloogide oksüdeerimisel kaaliumpermanganaadi lahusega:

Cannicaro reaktsioon. Bensaldehüüdi töödeldakse toatemperatuuril 40–60% naatriumhüdroksiidi lahusega.

Karboksüülhapete keemilised omadused.

Vesilahuses dissotsieeruvad karboksüülhapped:

Tasakaal nihkub tugevalt vasakule, sest karboksüülhapped on nõrgad.

Asendajad mõjutavad happesust induktiivse toime kaudu. Sellised asendajad tõmbavad elektrontihedust enda poole ja neile tekib negatiivne induktiivne efekt (-I). Elektrontiheduse tõmbamine toob kaasa happe happesuse suurenemise. Elektronidoonori asendajad loovad positiivse induktiivse laengu.

1. Soolade teke. Reageerimine koos aluselised oksiidid, soolad nõrgad happed ja aktiivsed metallid:

Karboksüülhapped on nõrgad, kuna mineraalhapped tõrjuvad need välja vastavatest sooladest:

2. Karboksüülhapete funktsionaalsete derivaatide moodustamine:

3. Estrid, kui hapet kuumutatakse alkoholiga väävelhappe juuresolekul – esterdamisreaktsioon:

4. Amiidide, nitriilide moodustumine:

3. Hapete omadused määratakse süsivesinikradikaali olemasoluga. Kui reaktsioon kulgeb punase fosfori juuresolekul, moodustub järgmine saadus:

4. Lisamisreaktsioon.

8. Dekarboksüülimine. Reaktsioon viiakse läbi leelise sulatamisel karboksüülhappe leelismetallisoolaga:

9. Kahealuseline hape eraldub kergesti CO 2 kuumutamisel:

Lisamaterjalid teemal: Karboksüülhapped.

Saada oma head tööd teadmistebaasi on lihtne. Kasutage allolevat vormi

Üliõpilased, magistrandid, noored teadlased, kes kasutavad teadmistebaasi oma õpingutes ja töös, on teile väga tänulikud.

Majutatud aadressil http://www.allbest.ru/

Altai territooriumi haridus- ja noorsooasjade osakond

KGOU SPO "Kamensky pedagoogiline kolledž"

karboksüülhapped

(Abstrakt keemiast)

Lõpetatud:

212. rühma õpilane Chebakov D.S.

Kontrollitud:

keemiaõpetaja Merzlova S.A.

Stone-on-Obi

1. Karboksüülhapete määramine

2. Isomerism ja nomenklatuur

3. Looduses viibimine

4. Kviitung

5.Füüsikalised omadused

6.Keemilised omadused

7. Rakendus

Bibliograafia

Karboksüüli määratlus happed

karboksüülhapped- orgaanilised ühendid, mis sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma -COOH. Nimi pärineb latist. carbo - kivisüsi ja kreeka keel. oxys - hapu. Nende rühmade arvu järgi eristatakse mono-, di-, tri- ja tetrakarboksüülhappeid (suurem arv -COOH rühmi ühes molekulis on haruldane). Karboksüülhapped võivad olla alifaatsed – normaalse ja hargnenud ahelaga, tsüklilised ja aromaatsed, küllastunud ja küllastumata, sisaldada halogeeniaatomeid ja erinevaid funktsionaalrühmi: OH (hüdroksühapped), NH2 (aminohapped), CO (ketohapped) jne. Paljud karboksüülhapped nii vabas olekus kui ka erinevate derivaatide kujul (soolad, estrid) on looduses laialt levinud ning mängivad olulist rolli taimede ja loomade elus.

Isomerism ja nomenklatuur

Küllastunud ühealuseliste karboksüülhapete isomeeria on sarnane aldehüüdide omaga. Kõige sagedamini kasutatakse hapete ajalooliselt väljakujunenud nimetusi (sipelg-, äädikhape jne) Rahvusvahelise nomenklatuuri järgi moodustatakse need vastavate süsivesinike nimedest, millele on lisatud lõpp - uus ja sõnad "Acid", näiteks: metanoic acid, ethanoic acid.

Karboksüülhappeid iseloomustab isomeeria:

1.Süsinik skelett

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

CH2-CH2-COOH

karboksüülhappe orgaaniline kemikaal

2. Radikaalne

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -COOH 3 metüületaan

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -COOH 4 metüülpentaan

3. Mitu võlakirja

CH2 \u003d CH - CH2 -COOH buteenhape 3

CH2 - CH \u003d CH2 -COOH buteenhape 2

Looduses olemine

Looduslikud allikad estrite kujul sisaldavad palju küllastumata happeid. Kõrgemad küllastumata happed sisaldavad reeglina paarisarv süsinikuaatomeid ja on nimetatud looduslike allikate järgi. Äsja eraldatud happeid nimetades annavad keemikud sageli oma kujutlusvõimele vabad käed. Seega ei tule akrüülhappe lähima homoloogi krotooniline CH3-CH=CH-COOH nimi sugugi mitte muti, vaid taime Croton tiglium järgi, mille õlist see eraldati. Väga oluline on krotoonhappe sünteetiline isomeer - metakrüülhape CH2=C(CH3)-COOH, mille estrist (metüülmetakrülaadist), samuti metüülakrülaadist valmistatakse läbipaistev plastik - pleksiklaas. Kui avastati kaks isomeerset hapet, mille struktuur oli CH3-CH=C(CH3)-COOH, nimetati neid ingel- ja tigliinhapeteks. Ingelhape eraldati ingliõlist, mis saadi Angelica officinalis taime ingelijuurest. Ja tiglinic - samast Croton tiglium õlist nagu krotoonhape, mis on saanud nime ainult selle botaanilise termini teise osa järgi. Teine võimalus uue nime väljamõtlemiseks on juba tuntud nimes olevate tähtede ümberpaigutamine.

Arahhiinhape leitud õlis maapähkel- maapähklid. Tootmismahu poolest on see kõigi toiduõlide seas üks esimesi kohti, kuid arahhiidhapet on selles vähe - vaid paar protsenti. Beheenhapet leidub beheeniõlis, mis pressitakse välja Indoneesias levinud moringa perekonda kuuluva taime suurtest pähklitaolistest seemnetest. Peaaegu puhas lignotserhape (selle nimes on hästi näha ladina lignum - puit, puit ja cera - vaha) ekstraheeritakse pöögipuu vaigust. Varem nimetati seda hapet ka karnaubiinhappeks, sest seda leidub üsna rohkelt karnaubavahas, mis on kaetud Brasiilia vahapalmi lehtedega.

Inimene ekstraheerib õlide ja rasvade koostises olevaid rasvhappeid tohututes kogustes, mõõdetuna aastas miljonite tonnide kaupa. Seega pole keemikutel kunagi oma teadustöö jaoks puudust tundnud looduslikest rasvhapetest.

Sipelghape sai tuntuks 17. sajandil, mil see avastati punaste sipelgate söövitavatest eritistest. Enamik teisi happeid, millel on "oma" ajaloolised nimed, saadi peamiselt 19. sajandil. ja nime saanud looduslik allikas, milles neid sisaldub märkimisväärses koguses või avastati esmakordselt. Näiteks võihapet leidub õlides, sealhulgas tavalistes õlides võid- ainult mitte vabas olekus, vaid glütseriiniga estri kujul. Vaba võihape, nagu kõik karboksüülhapped, suur hulk süsinikuaatomitega, on terava lõhnaga, õli riknemisel (rääsunud), vabanevad või- ja muud happed vabas olekus ja annavad sellele halb lõhn ja maitse.

Kolme vaadeldava happe nimetuses kasutatakse vene juuri. Nende hapete derivaatide (soolad, estrid jne) puhul on tavaks kasutada ladina juuri: formiaat - sipelghappe jaoks (ladina formica - ant), atsetaat - äädikhappe jaoks (ladina acetum - äädikas), butüraat - võihappe jaoks hape (kreeka. butyron - õli); need nimetused, sealhulgas hapete endi nimed, on omaks võetud ka Lääne-Euroopa keeltes.

Teised karboksüülhapped esinevad looduslikult estritena glütserooli ja teiste mitmehüdroksüülsete alkoholidega - rasvade, õlide, vahade kujul ja harva - vabas olekus.

Palderiinhape leidub palderjanijuures. Järgmise kolme paarisarvuga happe (kaproon-, kaprüül- ja kapriin) nimetustel on ühine juur (ladina keeles Capra - kits), neid happeid leidub tõepoolest kitsepiima rasvas (nagu ka lehma) ja vaba olek "kitse lõhn". Nende hapete sisaldus piimarasvades ei ole väga kõrge – 7–14% kõigist rasvhapetest.

Pelargoonhapet leidub rosea pelargooniumi ja teiste kurerehaliste sugukonda kuuluvate taimede lenduvas õlis. Lauriinhapet (vanades raamatutes nimetati loorberiks) leidub loorberiõlis suurtes kogustes (kuni 45%). Müristiinhape on ülekaalus müristiliste sugukonna taimede õlis, näiteks muskaatpähkel - muskaatpähkel - lõhnavates seemnetes.

palmitiinhape kergesti eraldatav kookospähkli tuumadest (kopra) pressitud palmiõlist. See õli koosneb peaaegu täielikult palmitiinhappe glütseriidist. Nimetus steariinhape pärineb kreeka keelest. stear - rasv, rasv. Koos palmitiiniga on see üks olulisemaid rasvhappeid ja moodustab põhiosa enamik taimseid ja loomseid rasvu. Nende hapete segust (steariin) valmistati varem küünlaid.

Kviitung

Laboris saab karboksüülhappeid, aga ka anorgaanilisi happeid, saada nende sooladest, toimides neile kuumutamisel väävelhappega:

Tööstuses saadakse karboksüülhappeid mitmel viisil.

Levinud meetod karboksüülhapete saamiseks on süsivesinike oksüdeerimine atmosfäärihapnikuga. Reaktsioon viiakse läbi nii gaasifaasis kõrgendatud rõhul ja temperatuuril ilma katalüsaatoriteta kui ka lahustes. Sel juhul toimub süsinikahelate lõhenemine, nii et sel viisil saadud happed sisaldavad alati vähem süsinikuaatomeid kui algsed süsivesinikud. Näiteks äädikhape saadakse N-butaani oksüdeerimisel äädikhappe lahuses:

Mn, Co, 6-8 MPa

2CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Füüsikalised omadused

Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga vedelikud, mis lahustuvad vees hästi. Suhtelise molekulmassi suurenedes hapete lahustuvus vees väheneb ja keemistemperatuur tõuseb. Kõrgemad happed, alustades pelargoonilisest (n-nonaanhappest) CH3-(CH2)7-COOH-st, on tahked ained, lõhnatud, vees lahustumatud. Madalamad karboksüülhapped veevabas vormis ja kontsentreeritud lahustes ärritavad nahka ja põhjustavad põletusi, eriti sipelghape ja äädikhape.

Keemilised omadused

Karboksüülhapete üldised omadused on sarnased anorgaaniliste hapete omadega.

Karboksüülhapetel on ka teatud spetsiifilised omadused, kuna nende molekulides on radikaale. Näiteks äädikhape reageerib klooriga:

monokloroäädikhape

Sipelghape erineb keemiliste omaduste poolest mõnevõrra teistest karboksüülhapetest.

1. Ühealuselistest karboksüülhapetest on sipelghape tugevaim hape.

2. Molekulide struktuuriomaduste tõttu oksüdeerub sipelghape, nagu ka aldehüüdid, kergesti ("hõbepeegli" reaktsioon):

süsihape.

3. Kontsentreeritud väävelhappega kuumutamisel eraldub sipelghape veest ja tekib süsinikoksiid (II):

Seda reaktsiooni kasutatakse mõnikord süsinik(II)monooksiidi tootmiseks laboris.

Nagu juba märgitud, on ühealuselistest karboksüülhapetest tugevaim sipelghape.

Äädikhape palju nõrgem. Seetõttu mõjutab metüül-CH3-radikaal (ja teised radikaalid) karboksüülrühma. Selle tulemusena muutub side karboksüülrühmas olevate vesiniku- ja hapnikuaatomite vahel vähem polaarseks ja vesinikiooni elimineerimine muutub raskemaks. Karboksüülhappe radikaalides saab vesinikuaatomeid asendada halogeenidega. Sel juhul toimub asendus kergemini süsivesinikuühikus, mis on karboksüülrühmale lähemal. Seetõttu toimib karboksüülrühm süsivesinikradikaalile, see tähendab, et nende mõju on vastastikune.

Rakendus

Sipelghapet kasutatakse tööstuses tugeva redutseerijana. Selle 1,25% lahust alkoholis (sipelgalkohol) kasutatakse meditsiinis. Kõrgeim väärtusäädikhappel on see, see on vajalik värvainete (näiteks indigo), ravimite (näiteks aspiriini), estrite, äädikhappe anhüdriidi, monokloroäädikhappe jne sünteesiks. Seda kasutatakse suurtes kogustes atsetaatkiu, mittesüttiva kile, UV-kiirgust läbilaskva orgaanilise klaasi tootmiseks.

Laialdaselt kasutatakse selle sooli - atsetaadid. Plii (II) atsetaati kasutatakse valge plii ja plii losjooni valmistamiseks meditsiinis, raua (III) ja alumiiniumatsetaati - peitsainetena kangaste murenemisel, vase (II) atsetaati - taimekahjurite tõrjeks. 3-9% äädikhappe vesilahus - äädikas - maitse- ja säilitusaine. Mõned ühendid, mis kasutavad äädikhapet, nagu 2,4-diklorofenoksüäädikhappe naatriumsool, on umbrohutõrje herbitsiidid. Kõrgemate karboksüülhapete naatriumi- ja kaaliumisoolad on seebi peamised koostisosad.

Sipelghappe estreid kasutatakse lahustite ja lõhnaainetena

Bibliograafia

G.E. Rudzitis, F.G. Feldman Keemia: Orgaaniline keemia: Õpik 10 rakule. õppeasutused. - 5. väljaanne - M.: Valgustus, 1998. - 160 lk.

O.S.Gabrielyan Keemia. 10. klass: õpik haridusasutustele / O.S. Gabrielyan. – 11. väljaanne, Rev. M. : Bustard, 2006.- 267, lk.

L.S. Guzey Keemia. 11. klass: Õpik haridusasutustele / R.P. Surovtseva, G.G. Lysova – 7. väljaanne, stereotüüp. M. : Bustard, 2006. - 223, lk.

Majutatud saidil Allbest.ru

Sarnased dokumendid

Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma (karboksüül). Nomenklatuur ja isomeeria. füüsikalised omadused. Keemilised omadused. Äädikhape (metaankarboksüül, etaanhape) CH3-COOH. Hapete kasutamine tööstuses.

abstraktne, lisatud 16.12.2007


Ühealuselised karboksüülhapped. Üldised saamise meetodid. Kahealuselised happed, keemilised omadused. Oksaal- ja maloonhapete pürolüüs. Kahealuselised küllastumata happed. Hüdroksühapete oksüdatsioon. Viinhappe pürolüüs. Komplekssed eetrid. Paksuks minema.

õpetus, lisatud 02.05.2009


Funktsionaalrühma karboksüülrühmaga ühendite rühmitamine karboksüülhapete klassi. Keemiliste omaduste kogum, millest mõned on analoogsed alkoholide ja oksoühendite omadustega. Homoloogsed seeriad, nomenklatuur ja karboksüülhapete valmistamine.

kontrolltööd, lisatud 05.08.2013


Atsüülühendid on atsüülrühma sisaldavad karboksüülhapete derivaadid. Hapete omadused tulenevad karboksüülrühma olemasolust, mis koosneb hüdroksüül- ja karbonüülrühmadest. Karboksüülhapete anhüdriidide valmistamise ja reageerimise meetodid.

abstraktne, lisatud 03.02.2009


Karboksüülhapped on tugevamad happed kui alkoholid. Molekulide kovalentne iseloom ja dissotsiatsioonitasakaal. Karboksüülhapete valemid. Reaktsioonid metallide, nende aluseliste hüdroksiidide ja alkoholidega. lühikirjeldus hapete füüsikalised omadused.

esitlus, lisatud 06.05.2011


Karboksüülhapete füüsikaliste ja keemiliste omaduste uurimine. Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs derivaatide seerias. Iseloomulik üldine skeem mehhanism katalüsaatori juuresolekul. Ülevaade hapete tsüklilistest, aromaatsetest ja heterotsüklilistest seeriatest.

abstraktne, lisatud 19.12.2011


Tutvumine ajaloolised faktid fosforhappe avastamine ja tootmine. Fosforhappe põhiliste füüsikaliste ja keemiliste omaduste arvestamine. Ekstraheerimise fosforhappe saamine laboris, selle tähendus ja kasutusnäited.

abstraktne, lisatud 27.08.2014


Mõiste aromaatsed karboksüülhapped. Väävelhape: keemilised näitajad, kasutusreeglid. Temperatuuri mõju nitreerimisreaktsioonile ja selle laboriühenditele. Meetodid aromaatse seeria ühealuseliste karboksüülhapete saamiseks.

kursusetöö, lisatud 12.05.2008


Väävelhappe struktuurne, keemiline valem. Väävelhappe toorained ja peamised tootmisetapid. Väävelhappe tootmise skeemid. Reaktsioonid väävelhappe tootmiseks mineraalsest püriidist katalüsaatoril. Väävelhappe saamine raudsulfaadist.

esitlus, lisatud 27.04.2015


Keskse südamikuna kamperhappe jääki sisaldavate vedelkristalliliste polüestrite mesogeensete omaduste uurimine. Kopolüestrite VIII kirootiliste omaduste uurimine lahuses, lahusti mõju. Optiliselt aktiivsete polümeeride valmistamine.

Peaaegu igas kodus on äädikat. Ja enamik inimesi teab, mis on selle alus, kuid mis see on keemilisest seisukohast? Millised teised selle sarja sarjad on olemas ja millised on nende omadused? Proovime seda probleemi mõista ja uurida piiravaid ühealuselisi karboksüülhappeid. Pealegi ei kasutata igapäevaelus mitte ainult äädikhapet, vaid ka mõnda muud ning nende hapete derivaadid on üldiselt igas kodus sagedased külalised.

Karboksüülhapete klass: üldised omadused

Keemiateaduse seisukohalt kuuluvad sellesse ühendite klassi hapnikku sisaldavad molekulid, millel on spetsiaalne aatomite rühmitus - funktsionaalne karboksüülrühm. See näeb välja nagu -COOH. Sellel viisil, üldine valem, mis on kõigil küllastunud ühealuselistel karboksüülhapetel, näeb välja selline: R-COOH, kus R on radikaali osake, mis võib sisaldada suvalist arvu süsinikuaatomeid.

Sellest lähtuvalt võib selle ühendite klassi määratluse esitada järgmiselt. Karboksüülhapped on orgaanilised hapnikku sisaldavad molekulid, mis sisaldavad ühte või mitut funktsionaalrühma -COOH - karboksüülrühma.

Asjaolu, et need ained kuuluvad spetsiifiliselt hapete hulka, on seletatav vesinikuaatomi liikuvusega karboksüülrühmas. Elektrontihedus jaotub ebaühtlaselt, kuna hapnik on rühmas kõige elektronegatiivsem. Sellest O-N ühendus tugevalt polariseeritud ja vesinikuaatom muutub äärmiselt haavatavaks. See on kergesti eraldatav, sattudes keemilistesse interaktsioonidesse. Seetõttu annavad vastavates indikaatorites olevad happed sarnase reaktsiooni:

Tänu vesinikuaatomile on karboksüülhapetel oksüdeerivad omadused. Teiste aatomite olemasolu võimaldab neil aga taastuda, osaleda paljudes muudes interaktsioonides.

Klassifikatsioon

Karboksüülhapete rühmadeks jagamisel on mitu peamist tunnust. Esimene neist on radikaali olemus. Selle teguri järgi on:

• Alitsüklilised happed. Näide: kiniin.
• Aromaatne. Näide: bensoehape.
• Alifaatne. Näide: äädikhape, akrüül, oksaalhape ja teised.
• Heterotsükliline. Näide: nikotiin.

Kui me räägime sidemetest molekulis, siis saame eristada ka kahte hapete rühma:

Funktsionaalrühmade arv võib samuti olla klassifikatsiooni märgiks. Seega eristatakse järgmisi kategooriaid.

1. Ühealuseline – ainult üks -COOH rühm. Näide: sipelghape, steariin, butaan, palderjan ja teised.
2. Kahealuseline- vastavalt kaks rühma -COOH. Näide: oksaal-, maloon- ja teised.
3. Multibase- sidrun, piim ja teised.

Avastamise ajalugu

Veinivalmistamine on õitsenud antiikajast peale. Ja nagu teate, on üks selle toodetest äädikhape. Seetõttu ulatub selle ühendite klassi populaarsuse ajalugu Robert Boyle'i ja Johann Glauberi aegadesse. Sel juhul tuleks aga selgitada nende molekulide keemilist olemust pikka aega ebaõnnestunud.

Domineerisid ju pikka aega vitalistide vaated, kes eitasid orgaanilise aine tekkimise võimalust ilma elusolenditeta. Kuid juba 1670. aastal õnnestus D. Rayl saada kõige esimene esindaja - metaan või sipelghape. Ta tegi seda elusaid sipelgaid kolvis kuumutades.

Hiljem näitas teadlaste Berzeliuse ja Kolbe töö nende ühendite sünteesimise võimalust anorgaanilised ained(söe destilleerimine). Tulemuseks oli äädikhape. Nii uuriti karboksüülhappeid (füüsikalised omadused, struktuur) ja alustati paljude alifaatsete ühendite kõigi teiste esindajate avastamisega.

Füüsikalised omadused

Tänaseks on kõiki nende esindajaid üksikasjalikult uuritud. Igaühele neist võib leida igas mõttes omaduse, sealhulgas rakendust tööstuses ja looduses viibimist. Vaatleme, millised on karboksüülhapped, nende ja muud parameetrid.

Seega on mitu peamist iseloomulikku parameetrit.

1. Kui süsinikuaatomite arv ahelas ei ületa viit, siis on tegemist teravalõhnaliste, liikuvate ja lenduvate vedelikega. Üle viie - rasked õlised ained, veelgi rohkem - tahked, parafiinilaadsed.
2. Kahe esimese esindaja tihedus ületab ühtsuse. Kõik muu on kergem kui vesi.
3. Keemistemperatuur: mida suurem on ahel, seda suurem on kiirus. Mida hargnenud struktuur, seda madalam.
4. Sulamistemperatuur: sõltub süsinikuaatomite arvu ühtlusest ahelas. Paarid on kõrgemad, paaritud madalamad.
5. Need lahustuvad vees väga hästi.
6. Võimeline moodustama tugevaid vesiniksidemeid.

Sellised tunnused on seletatavad struktuuri sümmeetriaga ja seega ka kristallvõre struktuuriga, selle tugevusega. Mida lihtsamad ja struktureeritumad molekulid, seda suurema jõudluse annavad karboksüülhapped. Nende ühendite füüsikalised omadused võimaldavad määrata nende valdkonnad ja kasutusviisid tööstuses.

Keemilised omadused

Nagu me eespool juba märkisime, võivad need happed avaldada erinevaid omadusi. Nendega seotud reaktsioonid on olulised paljude ühendite tööstuslikuks sünteesiks. Tähistagem ühealuselise karboksüülhappe kõige olulisemaid keemilisi omadusi.

1. Dissotsiatsioon: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Näitab, st suhtleb aluseliste oksiididega, aga ka nende hüdroksiididega. FROM lihtsad metallid suhtleb vastavalt standardskeemile (st ainult nendega, mis seisavad pingereas vesiniku ees).
3. Rohkemaga tugevad happed(anorgaaniline) käitub nagu alus.
4. Suudab taastuda primaarseks alkoholiks.
5. Eriline reaktsioon on esterdamine. See on interaktsioon alkoholidega, et moodustada kompleksprodukt – eeter.
6. Dekarboksüülimisreaktsioon, st süsinikdioksiidi molekuli eemaldamine ühendist.
7. Võimeline suhtlema selliste elementide halogeniididega nagu fosfor ja väävel.

On ilmne, kui mitmekülgsed on karboksüülhapped. Füüsikalised omadused, aga ka keemilised, on üsna mitmekesised. Lisaks olgu öeldud, et üldiselt on kõik orgaanilised molekulid hapete tugevuse poolest võrreldes nende anorgaaniliste analoogidega üsna nõrgad. Nende dissotsiatsioonikonstandid ei ületa 4,8.

Kuidas saada

Küllastunud karboksüülhapete saamiseks on mitu peamist viisi.

1. Laboris tehakse seda oksüdeerimise teel:

• alkoholid;
• aldehüüdid;
• alküünid;
• alküülbenseenid;
• alkeenide hävitamine.

2. Hüdrolüüs:

• estrid;
• nitriilid;
• amiidid;
• trihaloalkaanid.

4. Tööstuses toimub süntees süsivesinike oksüdeerimisel, mille ahelas on suur hulk süsinikuaatomeid. Protsess viiakse läbi mitmes etapis koos paljude kõrvalsaaduste vabanemisega.

5. Mõned üksikud happed (sipelg-, äädik-, või-, palderjan ja teised) saadakse spetsiifilisel viisil, kasutades looduslikke koostisosi.

Küllastunud karboksüülhapete aluselised ühendid: soolad

Karboksüülhapete soolad on olulised tööstuses kasutatavad ühendid. Need saadakse viimaste koostoime tulemusena:

• metallid;
• aluselised oksiidid;
• leelised;
• amfoteersed hüdroksiidid.

Eriti tähtsust nende hulgas on need, mis moodustuvad leelismetallide naatriumi ja kaaliumi ning kõrgeimate küllastunud hapete - palmitiin-, steariinhapete - vahel. Lõppude lõpuks on sellise koostoime tooted seebid, vedelad ja tahked.

Seebid

Niisiis, kui me räägime sarnasest reaktsioonist: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

siis on saadud toode - naatriumstearaat - oma olemuselt tavaline pesupesemiseks kasutatav seep.

Kui asendate happe palmitiinhappega ja metalli kaaliumiga, saate kaaliumpalmitaadi - vedelseepi käte pesemiseks. Seetõttu võib kindlalt väita, et karboksüülhapete soolad on tegelikult olulised orgaanilise iseloomuga ühendid. Nende tööstuslik tootmine ja kasutamine on oma mastaabis lihtsalt kolossaalne. Kui kujutame ette, kui palju seepi iga inimene Maal kulutab, siis on neid kaalusid lihtne ette kujutada.

Karboksüülhapete estrid

Eriline ühendite rühm, millel on oma koht orgaaniliste ainete klassifikatsioonis. See klass Need moodustuvad karboksüülhapete reaktsioonil alkoholidega. Selliste interaktsioonide nimi on esterdamisreaktsioonid. Üldine vorm saab esitada võrrandiga:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H2O.

Kahe radikaaliga toode on ester. Ilmselt on reaktsiooni tulemusena karboksüülhape, alkohol, ester ja vesi läbi teinud olulisi muutusi. Seega lahkub vesinik happemolekulist katiooni kujul ja kohtub hüdroksorühmaga, mis on alkoholist eraldunud. Tulemuseks on vee molekul. Happest järele jäänud rühm seob alkoholist pärit radikaali enda külge, moodustades estri molekuli.

Miks on need reaktsioonid nii olulised ja milline on nende toodete tööstuslik tähtsus? Asi on selles, et estreid kasutatakse järgmiselt:

• toidulisandid;
• aromaatsed lisandid;
• parfüümi lahutamatu komponent;
• lahustid;
• lakkide, värvide, plastide komponendid;
• ravimid ja palju muud.

On selge, et nende kasutusvaldkonnad on piisavalt laiad, et õigustada tööstuse tootmismahtu.

Etaanhape (äädikhape)

See on alifaatsete seeriate piirav ühealuseline karboksüülhape, mis on maailmas üks levinumaid. Selle valem on CH3COOH. Selline levimus on tingitud selle omadustest. Lõppude lõpuks on selle kasutusvaldkonnad äärmiselt laiad.

1. Ta on toidu lisaaine koodi E-260 all.
2. Seda kasutatakse toiduainetööstuses konserveerimiseks.
3. Seda kasutatakse meditsiinis ravimite sünteesiks.
4. Komponent lõhnaühendite tootmisel.
5. Lahusti.
6. Osaleja trükkimise, kangaste värvimise protsessis.
7. Vajalik komponent paljude ainete keemilise sünteesi reaktsioonides.

Igapäevaelus nimetatakse selle 80% lahust tavaliselt äädika essentsiks ja kui lahjendate seda 15% -ni, saate lihtsalt äädika. Puhast 100% hapet nimetatakse jää-äädikhappeks.

Sipelghape

Selle klassi kõige esimene ja lihtsam esindaja. Valem - NCOON. See on ka toidu lisaaine koodi E-236 all. Selle looduslikud allikad:

• sipelgad ja mesilased;
• nõges;
• nõelad;
• puuvilju.

Peamised kasutusvaldkonnad:

Ka kirurgias kasutatakse selle happe lahuseid antiseptikuna.

Karboksüülhapete saamine

I. Tööstuses

1. Isoleerige looduslikest toodetest

(rasvad, vahad, eeterlikud ja taimeõlid)

2. Alkaanide oksüdatsioon:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metaanhape

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 t,kat,lk→4CH3COOH + 2H2O

n-butaanäädikhape

3. Alkeenide oksüdeerimine:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etüleen

FROM H3-CH \u003d CH2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (äädikhape + sipelghape )

4. Benseeni homoloogide oksüdeerimine (bensoehappe saamine):

C6H5-CnH 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

tolueenbensoehape

5. Sipelghappe saamine:

1 etapp: CO+NaOH t , lk→HCOOna (naatriumformiaat - sool )

2 etapp: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4

6. Äädikhappe saamine:

CH3OH + CO t, lk→CH3COOH

metanool

II. Laboris

1. Estrite hüdrolüüs:

2. Karboksüülhapete sooladest :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Karboksüülhappe anhüdriidide lahustamine vees:

(R-CO)2O + H2O → 2R-COOH

4. Karboksüülhapete halogeenderivaatide leeliseline hüdrolüüs:

III. Karboksüülhapete valmistamise üldised meetodid

1. Aldehüüdide oksüdeerimine:

R-COH + [O] → R-COOH

Näiteks "Hõbepeegli" reaktsioon või oksüdeerimine vask(II)hüdroksiidiga - aldehüüdide kvalitatiivsed reaktsioonid

2. Alkoholide oksüdeerimine:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H2O

3. Halogeenasendatud süsivesinike hüdrolüüs, mis sisaldavad kolme halogeeni aatomit ühel süsinikuaatomil.

4. Tsüaniididest (nitriilidest) – meetod võimaldab ehitada süsinikahela:

FROM H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - metüültsüaniid (äädikhappe nitriil)

FROM H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

atsetaat ammoonium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Kasutamine reaktiiv Grignard

R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

KARBOKSÜHAPPETE KASUTUSALAD

Sipelghape- meditsiinis - sipelgalkohol (1,25% sipelghappe alkoholilahus), mesinduses, orgaanilises sünteesis, lahustite ja säilitusainete tootmisel; tugeva redutseerijana.

Äädikhape- toiduaine- ja keemiatööstuses (tselluloosatsetaadi tootmine, millest saadakse atsetaatkiudu, orgaanilist klaasi, kilet; värvainete, ravimite ja estrite sünteesiks). AT majapidamine maitse- ja säilitusainena.

Võihape- lõhna- ja maitselisandite, plastifikaatorite ja flotatsioonireaktiivide saamiseks.

Oksaalhape– metallurgiatööstuses (katlakivi eemaldamine).

Steariin C17H35COOH ja palmiitne hape C 15 H 31 COOH - pindaktiivsete ainetena, määrdeainetena metallitöötlemisel.

Oleiinhape C 17 H 33 COOH on flotatsiooniaine ja kollektor värviliste metallide maakide rikastamisel.

Üksikud esindajad

ühealuselised piiravad karboksüülhapped

Sipelghape eraldati esmakordselt 17. sajandil punastest sipelgatest. Seda leidub ka kõrvenõgese mahlas. Veevaba sipelghape on terava lõhna ja kõrvetava maitsega värvitu vedelik, mis põhjustab nahale põletusi. Seda kasutatakse tekstiilitööstuses peitsina kangaste värvimisel, naha parkimisel, aga ka erinevatel sünteesidel.
Äädikhape looduses laialt levinud – leidub loomade eritistes (uriin, sapp, väljaheited), taimedes (rohelistes lehtedes). Tekib käärimisel, mädanemisel, veini, õlle hapnemisel, leidub hapupiimas ja juustust. Veevaba äädikhappe sulamistemperatuur on + 16,5 ° C, selle kristallid on läbipaistvad nagu jää, seetõttu nimetatakse seda jää-äädikhappeks. Esimest korda vastu võetud XVIII lõpp sajandil vene teadlase T. E. Lovitsi poolt. Looduslik äädikas sisaldab umbes 5% äädikhapet. Sellest valmistatakse äädika essentsi, mida kasutatakse toiduainetööstuses köögiviljade, seente ja kala konserveerimiseks. Äädikhapet kasutatakse laialdaselt keemiatööstuses erinevate sünteeside jaoks.

Aromaatsete ja küllastumata karboksüülhapete esindajad

Bensoehape C 6 H 5 COOH on aromaatsete hapete kõige olulisem esindaja. Looduses laialt levinud aastal taimestik: palsamites, viirukites, eeterlikud õlid. Loomorganismides leidub seda valguliste ainete laguproduktides. seda kristalne aine, sulamistemperatuur 122°C, sublimeerub kergesti. AT külm vesi lahustub halvasti. See lahustub hästi alkoholis ja eetris.

Küllastumata küllastumata happed mille molekulis on üks kaksiksidem, on üldvalem C n H 2 n -1 COOH.

Suure molekulmassiga küllastumata happed sageli mainivad toitumisspetsialistid (nad nimetavad neid küllastumata). Kõige tavalisem neist on oleiinhape CH3- (CH2)7-CH \u003d CH-(CH2)7-COOH või C17H33COOH. See on värvitu vedelik, mis külmas kõvastub.
Eriti olulised on mitme kaksiksidemega polüküllastumata happed: linoolhape CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH või C17H31COOH kahe kaksiksidemega, linoleen CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH või C17H29COOH kolme kaksiksidemega ja arahhidooniline CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH nelja kaksiksidemega; neid nimetatakse sageli asendamatuteks rasvhapeteks. Just neil hapetel on suurim bioloogiline aktiivsus: nad osalevad kolesterooli ülekandes ja metabolismis, prostaglandiinide ja muude elutähtsate ainete sünteesis, säilitavad struktuuri. rakumembraanid nägemisaparaadi tööks vajalik ja närvisüsteem mõjutada immuunsüsteemi. Nende hapete puudumine toidus pärsib loomade kasvu, pärsib nende paljunemisfunktsiooni, põhjustab mitmesugused haigused. Inimkeha ise ei suuda sünteesida linool- ja linoleenhappeid ning peab neid saama toiduga valmis kujul (nagu vitamiinid). Arahhidoonhappe sünteesiks organismis on vajalik linoolhape. 18 süsinikuaatomiga polüküllastumata rasvhappeid glütseroolestrite kujul leidub nn kuivavates õlides – linaseemnetes, kanepis, moonis jne. Linoolhape C17H31COOH ja linoleenhape C 17 H 29 COOH on osa taimeõlidest. Näiteks, linaseemneõli sisaldab umbes 25% linoolhapet ja kuni 58% linoleenhapet.

sorbiin (2,4-heksadieen)hape CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH saadi pihlakamarjadest (ladina keeles - sorbus). See hape on suurepärane säilitusaine, mistõttu pihlakamarjad ei hallita.

Lihtsaim küllastumata hape, akrüül CH 2 \u003d CHCOOH, on terava lõhnaga (ladina keeles acris - terav, söövitav). Orgaanilise klaasi tootmiseks kasutatakse akrülaate (akrüülhappe estreid) ja selle nitriili (akrüülnitriili) sünteetiliste kiudude valmistamiseks.

Äsja eraldatud happeid nimetades annavad keemikud sageli oma kujutlusvõimele vabad käed. Niisiis, akrüülhappe lähima homoloogi nimi, krotooniline

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, ei pärine sugugi mutilt, vaid taimelt Croton tigliumõlist, millest see eraldati. Krotoonhappe sünteetiline isomeer on väga oluline - metakrüülhape CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, mille eetrist (metüülmetakrülaat), aga ka metüülakrülaadist valmistatakse läbipaistev plastik - pleksiklaas.

Küllastumata süsinik happed on võimelised liituma:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl - CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH

Kaks viimast reaktsiooni kulgevad Markovnikovi valitsemise vastu.

Küllastumata karboksüülhapped ja nende derivaadid on võimelised polümerisatsioonireaktsioonideks.